በኦርጋኒክ ኬሚስትሪ ውስጥ የሄትሮሳይክል ኬሚስትሪ ሚና

Heterocyclic ውህዶች ትልቁ እና በጣም የተለያየ የኦርጋኒክ ውህዶች ቤተሰብ ናቸው. ከሚታወቁት የኦርጋኒክ ውህድ ሞለኪውሎች ውስጥ ከግማሽ በላይ የሚሆኑት ቢያንስ አንድ ሄትሮሳይክሊክ መዋቅር ይይዛሉ። ሄትሮሳይክሎች የአብዛኞቹ መድኃኒቶች፣ አግሮኬሚካል፣ የተፈጥሮ ምርቶች እና ባዮአክቲቭ ሞለኪውሎች ዋና አጽም ናቸው። Heteroatoms በአብዛኛው ናይትሮጅን, ኦክሲጅን እና ድኝ ናቸው, ይህም የቀለበት ስርዓቱን ኤሌክትሮኒካዊ መዋቅር, ሞለኪውላር ፖላሪቲ እና የኬሚካላዊ ምላሽ እንቅስቃሴን በእጅጉ ሊለውጥ ይችላል.

አምስት አባላት ያሉት ሄትሮሳይክሎች፡ ፒሮሮል፣ ፉራን፣ ታይፎን

ፒሮሌ፣ ፉርን እና ቲዮፊን አምስት አባላት ያሏቸው 6 π ኤሌክትሮኖችን የያዙ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሄትሮሳይክሎች ሲሆኑ ከእነዚህ ውስጥ 4 π ኤሌክትሮኖች ከዲን ሲስተም የተገኙ ሲሆኑ ሌሎቹ 2 π ኤሌክትሮኖች ደግሞ ከነጠላ ሄትሮአተም ናቸው። ከላይ ያሉት ሶስት ዓይነት ውህዶች የፓል-ኖር ውህደት ሊዘጋጁ ይችላሉ-1,4-dicarbonyl ውህዶች ከአሞኒያ (የፒሮል ዝግጅት), ውሃ (የፍራን ዝግጅት) እና ፎስፎረስ ፔንታሰልፋይድ (የቲዮፊን ዝግጅት) ጋር ምላሽ ይሰጣሉ. የሃንትሽሽ ፒሮል ውህደት የተጠናቀቀው α-halogenated ketone, β-ketone ester እና ammonia እንደ ጥሬ ዕቃዎች በመጠቀም ነው.

ጥሩ መዓዛ ያለው መረጋጋት የእንቅስቃሴውን ቅደም ተከተል ሊወስን ይችላል-ቲዮፊን (በጣም ጥሩ መዓዛ ያለው ፣ 120 ኪጄ / ሞል)> ፒሮል (90 ኪጄ / ሞል)> ፉርን (65 ኪጄ / ሞል)። ሦስቱ ኤሌክትሮፊሊካል መተኪያ ምላሾች በ C2 አቀማመጥ ላይ ይመረጣል; የፍራን ምላሽ እንቅስቃሴ ከፍተኛው ሲሆን የቲዮፊን ምላሽ ደግሞ ዝቅተኛው ነበር።

ኢንዶል እና ፊሸር ኢንዶል ውህደት

ኢንዶል የቤንዚን ቀለበት ከፒሮል ቀለበት ጋር በማጣመር የተዋቀረ ሲሆን በመድኃኒት ምርምር እና ልማት ውስጥ በጣም አስፈላጊ ከሆኑት ሄትሮሳይክሊክ እናት ኒውክሊየሮች አንዱ ነው። እ.ኤ.አ. በ 1883 የተገኘው የፊሸር ኢንዶል ውህደት አሁንም ዋናው የዝግጅት ሂደት ነው-phenylhydrazine እና aldehyde/ketone condensation, acid-catalyzed [3,3] -σ እንደገና ማደራጀት, ሳይክላይዜሽን, ምርቱን ለማግኘት የአሞኒያ መወገድ. የኢንዶል ኤሌክትሮፊክ መተካት በ C3 አቀማመጥ ላይ ይመረጣል, ከዚህ ጣቢያ የተገኘ σ-ውስብስብ መካከለኛ ይበልጥ የተረጋጋ ነው. የኢንዶል ኒውክሊየስ በ tryptophan, serotonin, melatonin እና በተለያዩ የአልካሎይድ ሞለኪውሎች ውስጥ ይገኛል.

ባለ ስድስት-አባል ሄትሮሳይክል: ፒሪዲን

pyridine ባለ ስድስት አባላት ያሉት ጥሩ መዓዛ ያለው ሄትሮሳይክል ሲሆን በቤንዚን ቀለበት ላይ አንድ CH አሃድ በናይትሮጅን አቶም ይተካል። Hantzsch pyridine synthesis ሁለት አቻ β-ketoesterን ከአልዲኢድ እና ከአሞኒያ ጋር ለማዋሃድ ይጠቀማል እና ከዚያም ፒሪዲን ለማግኘት የዲይድሮፒራይዲን መሃከለኛውን ኦክሲድ ያደርገዋል።

ፒሪዲን በተፈጥሮ ውስጥ ከቤንዚን ቀለበት የተለየ የኤሌክትሮን ጉድለት ያለበት ጥሩ መዓዛ ያለው ቀለበት ነው። የሚለቀቅ ቡድን ሲኖረው, በ C2 እና C4 ቦታዎች ላይ ኑክሊዮፊል መተካት ቀላል ነው; የኤሌክትሮፊክ መለዋወጫ ምላሽ በ C3 አቀማመጥ ላይ ይከሰታል, እና የምላሽ ሁኔታዎች በአንጻራዊነት ከባድ ናቸው. የናይትሮጅን አቶም ብቸኛ ጥንድ ኤሌክትሮኖች ፒሪዲንን በጣም ጥሩ የሽግግር ብረት ሲግማ ኤሌክትሮን ለጋሽ ሊጋንድ ያደርገዋል፣ እና እሱ ደግሞ 5.2 አካባቢ የሆነ conjugate አሲድ ፒካ ያለው የተለመደ ኦርጋኒክ መሠረት ነው።

Quinoline እና Isoquinoline

ሁለቱም quinoline እና isoquinoline የቤንዚን ቀለበት እና የፒሪዲን ቀለበት መዋቅሮች ናቸው, እና በሁለቱ መካከል የመዋሃድ ቦታዎች ላይ ልዩነቶች አሉ. የ Skraup ውህደቱ ዘዴ የኩዊኖሊን ክላሲካል ውህድ መንገድ ነው፣ እሱም የ quinolineን እምብርት ለመገንባት ያልደከመ የአልዲኢድ መሃከለኛዎችን በብስክሌት የተጠናቀቀ ነው። የቢሽለር-ናፒየራልስኪ ውህደት ኢሶኩዊኖሊን ለማዘጋጀት ክላሲካል መንገድ ነው, ጥሬ እቃው β-phenyletyl amide ነው, እና ምርቱ የሚገኘው በ intramolecular cyclization ነው.

የ quinoline ዋና መዋቅር ለፀረ-ወባ መድኃኒቶች እድገት ሊያገለግል ይችላል; isoquinoline የበርካታ ንቁ አልካሎይድ ዋና ዋና አካል ነው።

ፒሪሚዲን, ፑሪን እና ኑክሊክ አሲድ መሰረቶች

pyrimidine (1,3-diazine), purine (pyrimidoimidazole ቀለበት) የዲ ኤን ኤ heterocyclic ኮር, አር ኤን ኤ መሰረቶች ናቸው. ሳይቶሲን, ቲሚን እና ኡራሲል የፒሪሚዲን ተዋጽኦዎች ናቸው; አዴኒን እና ጉዋኒን የፕዩሪን ተዋጽኦዎች ናቸው። መሠረቶች የዘረመል መረጃን ለመደበቅ በልዩ ሃይድሮጂን ትስስር (A-T/U፣ G-C) ላይ ይመረኮዛሉ። የፒሪሚዲን እና የፕዩሪን መዋቅራዊ አናሎግዎች እንደ ፀረ-ቲሞር እና ፀረ-ቫይረስ መድሃኒቶች በሰፊው የተገነቡ ናቸው, እና ተወካይ ውህዶች 5-fluorouracil, 6-mercaptopurine እና acyclovir ያካትታሉ.

በእቃዎች ሳይንስ አፕሊኬሽኖች ውስጥ Heterocyclic ውህዶች

የ heterocyclic ውህዶች አተገባበር በባዮሎጂ እና በሕክምና መስኮች ብቻ የተገደበ አይደለም. እንደ ፖሊፒሮል፣ ፖሊፉራን እና ፖሊቲዮፊን ያሉ ኮንዳክቲቭ ፖሊመሮች በኤሌክትሮኬሚካላዊ ኦክሳይድ ወይም በኬሚካል ኦክሳይድ ሊዘጋጁ ይችላሉ፣ እና የመምራት ባህሪያቸው በዶፒንግ ማሻሻያ ሊስተካከል ይችላል። ፖሊቲዮፊን ተዋጽኦዎች በኦርጋኒክ መስክ ውጤት ትራንዚስተሮች (OFETs) እና ኦርጋኒክ የፎቶቮልቲክ መሳሪያዎች (OPVs) ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላሉ። እንደ ፖርፊሪን እና ፋታሎሲያኒን ያሉ ማክሮሳይክሊክ ሄትሮሳይክሊክ ውህዶች በቀለም-sensitized የፀሐይ ህዋሶች ፣ የፎቶዳይናሚክ ቴራፒ እና የካታሊቲክ ስርዓቶች ውስጥ ጥቅም ላይ ሊውሉ ይችላሉ። የOLED ቴክኖሎጂ ቀልጣፋ የኤሌክትሮላይሚንሰንት ውጤት ለማግኘት አልኮቨር፣ አይር(ፒፒ) እና ሌሎች ሄትሮሳይክል ብርሃን አመንጪ ቁሶችን ይጠቀማል።